在美西战争期间，军官伦纳德·伍德和他的朋友西奥多·罗斯福一起创建了第一志愿骑兵团，俗称“野蛮骑士”。他们在古巴的成功推动罗斯福入主白宫，并促使伍德被任命为古巴临时州长。尽管伍德以铁腕统治，有效地剥夺了大多数古巴公民的权利，但他发起了一系列重要项目，包括成功地根除致命的黄热病疫情。1902年，他辞去了职务，主持了新宪法的通过和权力的和平交接。在1910年被选为陆军参谋长之前，他曾在菲律宾担任过类似的职务。约翰·辛格·萨金特（John Singer Sargent）欣赏伍德，并于1903年寻找机会为他画像。